In If/Then verhuist de 38-jarige Elizabeth na een mislukt huwelijk terug naar New York. De dag na haar terugkomst heeft ze afgesproken in het park met zowel haar nieuwe buurvrouw Kate, als haar oude schoolvriend Lucas. Elk van hen heeft z’n eigen plan voor Elizabeth: Kate wil haar helpen de ware liefde te vinden, terwijl Lucas haar liever een belangrijke rol ziet spelen in zijn activisten groep.